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Projekt "N": Reimer-Tiemann-Reaktion
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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 25/11/2006, 17:24 Titel: Projekt "N": Reimer-Tiemann-Reaktion


Ich dachte mir wir könnten mal ein Projekt starten wo wir die bekanntesten Namensreaktionen vorstellen. Jeder der Lust hat kann dann was beisteuern und das könnte dann zu den offiziellen Organik-Experimenten verschoben werden. Vielleicht könnte man sogar eine spezielle Rubrik "Namensreaktionen" einrichten. Es versteht sich von selbst, dass man nicht einfach irgendwo abschreibt sondern das Ganze selbst verfasst! Ich fange dann mal mit der Reimer-Tiemann-Reaktion an. Die Reimer-Tiemann-Reaktion wird dazu benutzt, um Phenole zu formylieren d.h. einen Formylrest (-CHO) dranzuhängen. Der erste Schritt besteht darin das eigentliche Reagenz herzustellen. Dazu wird Chloroform mit einer starken Base (z.B. NaOH) behandelt. Dabei wird das Chloroform zunächst deprotoniert und anschließend wird ein Chlorid-Ion abgespalten. Es entsteht Dichlorcarben, welches elektrophil ist. Phenol liegt im Basischen hauptsächlich als Phenolat vor. Das Phenolat wird nun vom Dichlorcarben angegriffen. Dies geschieht bevorzugt in ortho-Position. Das hängt damit zusammen dass die OH-Gruppe (bzw. beim Phenolat die deprotonierte Form) einen +M – Effekt ausübt. Dadurch sind die ortho- und para-Positionen besonders elektronenreich und werden deswegen von einem elektrophilen Stoff der meta-Position vorgezogen. Das erhaltene Produkt rearomatisiert durch Protonenwanderung und wandelt sich in ein Phenolat um. Dieses ist jedoch nicht stabil und es wird ein Chloratom durch eine Hydroxylgruppe substituiert. Das erhaltene Zwischenprodukt wird deprotoniert und anschließend wird ein Chlorid-Ion abgespalten. Man erhält o-Formylphenol. Die Ausbeute bei der Reimer-Tiemann-Reaktion liegt nur bei etwa 50%. Der große Vorteil ist jedoch die ortho-Selektivität. Links zum Thema: http://www.chemieonline.de/campus/namensreaktion.php?action=detail&id=119 http://de.wikipedia.org/wiki/Reimer-Tiemann-Reaktion http://clem.mscd.edu/~wiederm/oc2chp/oc2chpphenols/page4.htm http://www.cdch.de/demos/reaktionen/reimer-tiemann-reaktion.htm http://www.versuchschemie.de/topic,5575,-Phenolnachweis+mit+der+Reimer-Tiemann-Reaktion.html Literaturhinweise: H. Wynberg, The Reimer-Tiemann Reaction, Chem. Rev. 60, 169 (1960)

Zuletzt bearbeitet von sigurd am 9/12/2006, 00:25, insgesamt 3-mal bearbeitet

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Chris

Was ist ein Superuser?

Alter: 25
Hier seit: 06.09.2005
Beiträge: 5339

Verfasst am: 25/11/2006, 17:36 Titel:


Zitat: Ich dachte mir wir könnten mal ein Projekt starten wo wir die bekanntesten Namensreaktionen vorstellen. Jeder der Lust hat kann dann was beisteuern und das könnte dann zu den offiziellen Organik-Experimenten verschoben werden. Vielleicht könnte man sogar eine spezielle Rubrik "Namensreaktionen" einrichten. Genau sowas habe ich mir auch mal gedacht... Zitat: das könnte dann zu den offiziellen Organik-Experimenten verschoben werden super Experiment Da sollte man dann am besten noch ein Experiment zu machen. "zufällig" haben wir ja ne Reimer-Tiemann-Reaktion hier. Ich schlage mal vor, dass Du diese direkt mal in Deinem Beitrag verlinkst Desweiteren wären noch Quellen zu entsprechender Literatur (Bücher, Zeitschriften) empfehlenswert, falls man was mehr über die Reaktion erfahren will. Ich denke, ich werde dann mal die ein oder andere Kupplungsreaktion vorstellen

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 25/11/2006, 17:39 Titel:


Chris hat geschrieben: super Experiment Genau deswegen habe ich ja vorgeschlagen eine eigene Rubrik für die Namensreaktionen enzurichten. Dass das hier kein Experiment ist weiss ich auch! Chris hat geschrieben: "zufällig" haben wir ja ne Reimer-Tiemann-Reaktion hier. Ich schlage mal vor, dass Du diese direkt mal in Deinem Beitrag verlinkst Wird gemacht.

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Orlando

Was ist ein Superuser?

Alter: 26
Hier seit: 17.12.2005
Beiträge: 545
Wohnort: Erlangen

Verfasst am: 25/11/2006, 17:52 Titel:


Ich finde die Idee super... wenn das ganze noch angereichert wird mit Quellen, vielleicht einem konkreten Beispiel oder einer Vorschrift, und Literaturhinweisen, dann wird das ein gute Sache um sich da mal reinlesen zu können. Weiter so... Ich bin auf dem Gebiet leider net so fit, aber ich bin gerade deswegen sehr auf die Beiträge gespannt.

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Wink

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 25/11/2006, 17:56 Titel:


Orlando hat geschrieben: vielleicht einem konkreten Beispiel oder einer Vorschrift Das hier ist ja ein konkretes Beispiel btw: Chris hat geschrieben: "zufällig" haben wir ja ne Reimer-Tiemann-Reaktion hier Ich find die nirgends. EDIT: Ok habs gefunden.

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ultrachemiker

Moderatoren helfen, wo sie können.

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Hier seit: 08.12.2005
Beiträge: 7060

Verfasst am: 25/11/2006, 19:26 Titel:


Sehr schöne Idee, sigurd! Ich finde es sehr erfreulich, daß Du Dich schon so intensiv mit der OC beschäftigt hast ! Vllt. könnte man noch erwähnen, daß es sich bei 2-Formylphenol um Salicylaldehyd handelt, damit weiß dann auch wirklich jeder was anzufangen. Aber das nur am Rande.

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 25/11/2006, 22:09 Titel:


ultrachemiker hat geschrieben: Ich finde es sehr erfreulich, daß Du Dich schon so intensiv mit der OC beschäftigt hast ! Die Anorganik wurde mir einfach zu langweilig, organische Chemie ist vieel interessanter. Ich glaube da kannst Du mir zustimmen

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 26/11/2006, 12:03 Titel:


Hat denn noch jemand ausser Chris Interesse daran was zum Projekt beizusteuern? Mich würde auch mal interessieren ob Hartmut prinzipiell dafür wäre eine spezielle Rubrik einzurichten. Das wird aber wahrscheinlich nur möglich sein wenn auch ein paar Namensreaktionen dokumentiert werden, bei 1-2 hat das keinen Sinn.

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Chloroform

Alter: 24
Hier seit: 30.01.2005
Beiträge: 144

Verfasst am: 26/11/2006, 12:30 Titel:


Also ich hätte auch großes Interesse daran! Ich habe sogar schon mal drauf gewartet, dass so was ähnliches kommt . Sigurd hat geschrieben: Mich würde auch mal interessieren ob Hartmut prinzipiell dafür wäre eine spezielle Rubrik einzurichten. Dann wollen wir mal Hartmut herzlichst darum bitten. Sigurd hat geschrieben: Die Anorganik wurde mir einfach zu langweilig, organische Chemie ist vieel interessanter. Ich glaube da kannst Du mir zustimmen . Also ich kann dir auch zustimmen .

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Chris

Was ist ein Superuser?

Alter: 25
Hier seit: 06.09.2005
Beiträge: 5339

Verfasst am: 26/11/2006, 14:28 Titel:


Zitat: Mich würde auch mal interessieren ob Hartmut prinzipiell dafür wäre eine spezielle Rubrik einzurichten. Das wird aber wahrscheinlich nur möglich sein wenn auch ein paar Namensreaktionen dokumentiert werden, bei 1-2 hat das keinen Sinn. Da mach Dir mal keine Sorgen. Wurde schon vor längerer Zeit mal alles durchgesprochen.... Zitat: Die Anorganik wurde mir einfach zu langweilig, organische Chemie ist vieel interessanter. Damit wirste Hartmut aber kaum weichklopfen können Noch als "Starthilfe": Man könnte sich ja auch erstmal den vorhandenen Expis annehmen.... Naja, wird bestimmt sehr interessant, das Ganze. Dann erfahrt ihr z.B. auch mal endlich, was ne "Berserker-Reaktion" ist @ Sigi: Ich erlaube mir schonmal, den Titel zu ändern, damit man nachher (beim Verschieben) schneller sieht, ob es sich um nen Projektbeitrag oder ne normale Frage handelt...

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 26/11/2006, 15:43 Titel:


Chris hat geschrieben: Noch als "Starthilfe": Man könnte sich ja auch erstmal den vorhandenen Expis annehmen.... Ja das ist eine gute Idee. D.h. Friedel-Krafts-Alkylierung, Grignard, Williamson-Ethersynthese, Wittig und noch Deine Kupplungsreaktionen könnten wir schon mal machen. Wir müssen dann noch entscheiden, wer was dokumentiert, aber das hat noch Zeit. Momentan sind wir ja nur zu 3 die was machen wollen.. Da geht noch mehr, also: Freiwillige vor.

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Chris

Was ist ein Superuser?

Alter: 25
Hier seit: 06.09.2005
Beiträge: 5339

Verfasst am: 26/11/2006, 16:22 Titel:


Zitat: D.h. Friedel-Krafts-Alkylierung, Grignard, Williamson-Ethersynthese, Wittig und noch Deine Kupplungsreaktionen könnten wir schon mal machen. Wir dürften noch einiges mehr haben...so auf Anhieb würden mir noch Aldol, Canizzaro, Einhorn einfallen. Und sicher noch mehr, wenn man nur richtig hinguckt. Hat ja sicher nicht jeder in seinen Erklärungen hingeschrieben. Evtl. sollten auch allgemeine Mechanismen, wie SN usw. betrachtet werden. Gibts ja auch schöne "Wörmls" zu. Zitat: Da geht noch mehr, also: Freiwillige vor. Also in meinem "kleinen Li" sind "more than 300" drin Wär doch ne nette Idee: Wie ein "Adventskalender fürs ganze Jahr" @Sigi: nette Signatur...ich glaub ich mach demnächst unten rein: "Praktikum O" als Verweis auf die Expis

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 26/11/2006, 17:29 Titel:


Chris hat geschrieben: Evtl. sollten auch allgemeine Mechanismen, wie SN usw. betrachtet werden. Daran hab ich auch schon gedacht. Ich würde dann auf jeden Fall mal S_ElAr machen. Ich weiss ja jetzt wie man einen Benzolring mit gestörtem Delokalisationsring zeichnet Dann müssten wir das Projekt aber in "Projekt M&N" umbenennen Chris hat geschrieben: @Sigi: nette Signatur Man muss ja schliesslich ein wenig Werbung machen..

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ultrachemiker

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Hier seit: 08.12.2005
Beiträge: 7060

Verfasst am: 26/11/2006, 19:46 Titel:


Ich würde mich auch daran beteiligen. Wollte sowieso demnächst mal was für VC machen, wenn ich jetzt schon eine Digicam habe. Da ist eine Namensreaktion bestimmt drin.

Priorität: erst Private Nachricht, dann Email!

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 26/11/2006, 22:39 Titel:


ultrachemiker hat geschrieben: Ich würde mich auch daran beteiligen. Das finde ich sehr gut! Was willst Du denn konkret machen?

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