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Synthese von Benzocain
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Chris

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Alter: 23
Hier seit: 06.09.2005
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Verfasst am: 28/8/2006, 01:04 Titel: Synthese von Benzocain


System-Info: Hier wird über den Versuch Synthese von Benzocain diskutiert Das sieht doch schonmal klasse aus, Stefan! Das werde ich auf jeden Fall mal nachkochen. Hab im Moment nur andere ideen zu verwirklichen. Vielleicht wirds ja meine "Weihnachtssynthese" ;9 Zitat: Weiß jemand den Literaturwert für den Schmelzpunkt? Der FP von p-Methylacetanilid beträgt 152°C. Ich freue mich schon auf den Erklärungsteil

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Fabian

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Verfasst am: 28/8/2006, 06:55 Titel:


Recht schöne Synthese Stefan auch wenn sie noch unvollständig ist, weiter so! Ich frage mich trotzdem immer wieder warum halb fertige Synthesen gepostet werden ...

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Stefan

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Alter: 23
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Verfasst am: 28/8/2006, 09:19 Titel:


So, das Zwischenprodukt ist trocken (feine lockere Kristalle), ich habs gewogen: 3,9g Methylacetanilid sind es. Das ist eine 78%ige Ausbeute bezogen auf das Nitrotoluol. Das ist ziemlich gut, könnte aber auch höher sein (sowohl Bechamp- Reduktion als auch Acetylierung sollten quantitativ verlaufen)- Verluste hat man erstens bei der Wasserdampfdestillation des Toluidins durch unvollständiges Austreiben aus dem Gemisch, und zweitens bei der Acetylierung durch eine gewisse Wasserlöslichkeit des Produkts. Schmelzpunkt wird heut abend bestimmt (reinigen werd ichs aber wohl eh nicht).

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ultrachemiker

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Verfasst am: 28/8/2006, 14:41 Titel:


Schön gemacht, Stefan! Es ist ja erstaunlich, welche Ausbeuteverluste man inkauf nehmen muß, wenn man das 4-Nitrotoluol so rein haben möchte. Was meinst Du eigentlich mit Toluidin-Monohydrat? Ich halte es für sehr unwahrscheinlich, daß Toluidin oder andere Monoamine Hydrate bilden. 2-Acetylaminotoluol habe ich mal an der Uni als Derivat machen müssen. Dabei bin ich ähnlich wie Du vorgegangen. Obwohl ich damals von unreinem 2-Toluidin ausging, hatte ich das Acetylderivat ohne Umkristallisation sofort schmelzpunktrein. Du kannst also mit hoher Wahrscheinlichkeit davon ausgehen, daß auch Dein para-Derivat jetzt schon genügend rein für die Weiterverarbeitung ist. Auf den Rest der Synthese bin ich schon sehr gespannt!

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Kappa

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Beiträge: 711
Wohnort: Pfalz

Verfasst am: 28/8/2006, 14:59 Titel:


Auf jeden Fall eine schöne Synthese, die ich auch nachmachen werde, wenn sie fertig ist. Eine Frage hab ich aber noch. Kann man, wenn einem nicht der Weg, sondern der fertige Stoff wichtig ist, nicht direkt von der 4-Aminobenzoesäure ausgehen und sie verestern? 100g davon kosten nur knappe 10 €

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Die Aufschrift „Nicht Entflammbar“ ist keine Herausforderung

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Salmiak

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Verfasst am: 28/8/2006, 16:40 Titel:


[krasser "SPAM"] ich kann mir schon denken was du damit vorhast^^[krasser "SPAM"]

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ultrachemiker

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Verfasst am: 28/8/2006, 16:51 Titel:


Kappa hat geschrieben: Kann man, wenn einem nicht der Weg, sondern der fertige Stoff wichtig ist, nicht direkt von der 4-Aminobenzoesäure ausgehen und sie verestern? 100g davon kosten nur knappe 10 € Das kann man machen. Letztendlich wird auch Stefans Synthese über 4-Aminobenzoesäure führen. Die Aufarbeitung ist hier besonders einfach. Nach der üblichen Veresterung mit einem deutlichen Überschuß an Alkohol und konz. H2SO4 destilliert man einen Großteil des Alkohols ab, vorzugsweise im Vakuum. Der Rückstand wird dann mit überschüssiger Sodalösung versetzt. Dabei wird aus den Aminsalzen zunächst das Amin freigesetzt. Weitere Sodalösung löst nicht umgesetzte Säure. Ausethern oder Absaugen des Produkts wäre der nächste Schritt. Extrahieren hätte den Vorteil, daß man bei der anschließenden Umkristallisation nicht heiß filtrieren muß. EDIT: Wenn man das Produkt noch in das Hydrochlorid überführt, hätte man es in anwendbarer Form vorliegen.

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Stefan

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Verfasst am: 29/8/2006, 18:05 Titel:


Schmelzpunkt des p- Methylacetanilids habe ich als 147°C bestimmt. Also nicht so ganz rein. Aber reinigen kann ich das Endprodukt, bei den Zwischenprodukten spare ich mir das. Dass Toluidin ein Monohydrat bildet steht hier: Link . Inzwischen habe ich auch die Oxidation durchgeführt! Jetzt habe ich p- Acetamidobenzoesäure, die im Moment im Exsikkator liegt. Nachher wird die Schutzgruppe abgespalten (geht ja einfach und rasch), und falls die Aminobenzoesäure rechtzeitig trocken wird auch noch verestert. Die p-Acetamidobenzoesäure ist übrigens sehr schwerlöslich in Wasser, trotz 300ml Reaktionsvolumen fällt die Säure fast quantitativ aus. Hat jemand genaue Löslichkeitsdaten? Die Oxidation habe ich nach einer Anleitung von Rhodium mit KMnO4 durchgeführt (Link) . Wozu dient da eigentlich das Magnesiumsulfat? Ich habs mal dazugetan weils da steht, aber wenn ich die Anleitung nicht gehabt hätte hätte ich es weggelassen. Dient es vielleicht als Puffer, um das Alkalischwerden der Lösung zu verhindern (Bildung von Magnesiumhydroxid)? Das wäre das einzige was ich mir vorstellen kann. Die Acetamidobenzoesäure lag nämlich nach der Oxidation ohne irgendeine Basenzugabe als lösliches Ion vor, erst nach Säurezugabe fällt sie aus. EDIT: Benzocain wird nicht als Hydrochlorid verwendet, da dieses stark sauer reagiert. Das freie Amin hat halt den Nachteil dass es in Wasser schwer löslich ist (und somit schlecht aufgenommen wird). Deshalb wurden andere Lokalanästhetika entwickelt, die diese Nachteile nicht besitzen.

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Ameisensulfat

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Verfasst am: 29/8/2006, 18:30 Titel:


Wenn du die Synthese noch vervollständigst, machst du dann auch noch Warnsymbole usw. ?

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Fabian

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Verfasst am: 29/8/2006, 18:50 Titel:


TimHutter hat geschrieben: Wenn du die Synthese noch vervollständigst, machst du dann auch noch Warnsymbole usw. ? Das versteht sich doch von selbst, das bei Stefans Synthese noch eine Menge fehlt! Wenn du allerdings deine Augen mal auf machen würdest, würdest du folgendes sehen "Benzocain (noch unvollständig)", daraus lässt sich schließen, das sie noch nicht fertig ist und noch eine Menge fehlt!

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ultrachemiker

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Verfasst am: 29/8/2006, 18:57 Titel:


@Stefan: Das mit dem Monohydrat wundert mich sehr. Deswegen habe ich auch noch mal alle möglichen Quellen dazu befragt/kontaktiert, aber nirgendwo fand ich eine Bestätigung. Da das Monohydrat auch einen anderen F. als Toluidin hätte, aber nirgendwo Angaben dazu vorliegen (selbst bei Analyse-/Identifizierungstabellen), halte ich seine Existenz für sehr unwahrscheinlich. Auch im Internet ließ sich absolut nichts darüber finden. Letzte und absolute Gewißheit gaben mir verschiedene Vorschriften zur Darstellung von p-Toluidin, in denen nie ein solches Hydrat erwähnt wurde. Also kann es sich bei dem Link der Uni Würzburg nur um einen Irrtum handeln. Die Verwendung von MgSO4 bei der Oxidation ist in der Tat ein wenig seltsam. Irgendwo hatte ich mal den genauen Nutzen gelesen, aber leider wieder vergessen. Vllt. ist es wirklich ein Puffer, wenn auch ein sehr ungewöhnlicher. Zu der Verwendung von Benzocain als Hydrochlorid konnte ich einige Beispiele imInternet finden. So genau habe ich allerdings auch nicht gesucht. Möglich ist es natürlich, daß man das HC nur für die Oberflächenanästhesierung verwendet, während die freie Base in Öl für i.v. Zwecke benutzt wird.

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Ameisensulfat

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Verfasst am: 29/8/2006, 19:05 Titel:


Zitat: Das versteht sich doch von selbst, das bei Stefans Synthese noch eine Menge fehlt! Wenn du allerdings deine Augen mal auf machen würdest, würdest du folgendes sehen "Benzocain (noch unvollständig)", daraus lässt sich schließen, das sie noch nicht fertig ist und noch eine Menge fehlt! Darum habe ich ja gafragt ob er es macht, wenn er die Synthese vervollständigt denn bei mir wurde auch schon gemeckert weil ich die R+S Sätze nicht ausgeschrieben habe und er hat das bis jetzt schon bei einigen Synthesen nicht gemacht darum habe ich gefragt.

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Fabian

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Verfasst am: 29/8/2006, 19:13 Titel:


TimHutter hat geschrieben: Darum habe ich ja gafragt ob er es macht, wenn er die Synthese vervollständigt denn bei mir wurde auch schon gemeckert weil ich die R+S Sätze nicht ausgeschrieben habe und er hat das bis jetzt schon bei einigen Synthesen nicht gemacht darum habe ich gefragt. Es wurde ausdrücklich gesagt, das die R und S Sätze hinzugefügt werden können, aber nicht müssen! Die R und S Sätze ließt sich doch, wenn wir mal ehrlich sind, eh keiner durch! Bei besonderst gefährlichen Chemikalien kann man gesondert etwas dazu schreiben, aber bei den ganzen "Standard-Chemikalien" kennt sich der größte Teil eh mit aus, wenn man sich immer noch nicht sicher ist schaut man in Büchern und bei Google nach.

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ultrachemiker

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Verfasst am: 29/8/2006, 19:15 Titel:


Tim, mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit wird Stefan in seine Synthese noch die Gefahrensätze einfügen. Insofern hat Fabi schon recht, auch wenn er das etwas netter hätte sagen können.

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Fabian

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Verfasst am: 29/8/2006, 19:21 Titel:


ultrachemiker hat geschrieben: Insofern hat Fabi schon recht, auch wenn er das etwas netter hätte sagen können. Ich denke mit 14 Jahren hat man die nötige Reife erreicht, um zu erkennen, das eine Synthese, wo steht das sie noch nicht fertig ist, letztendlich einfach nicht fertig ist! Daraus lässt sich schließen, das noch Sachen wie z.B. Gefahrensymbole etc. ganz einfach fehlen! Daher halte ich auch ehrlich gesagt nichts von halbfertigen Synthesen, man kann sie vorschreiben in Word etc. speichern und wenn alles fertig posten, die Angst das einem die Idee bzw. die Synthese, Versuch etc. weggeschnappt wird, ist zwar begründet, aber Stefans Synthese ist eine etwas aufwendigere Synthese die man nicht mal eben so nebenbei macht.

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