Chris
Alter: 25
Hier seit: 06.09.2005
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Hier soll das allseits bekannte DDT (Gesarol) synthetisiert werden.
Eines vorweg: Die Anwendung des DDT ist in Deutschland seit 1972 verboten!
Geräte:
250ml Dreihalskolben
Rückflusskühler
Tropftrichter
Thermometer mit Schliff/Quickfit
Magnetrührer
(Falls kein Magnetrührer vorhanden, kann man auch einen Vierhalskolben oder Sulfierkolben mit Rührwerk verwenden. Dies empfiehlt sich auch im Nachhinein, wie ich später erläutern werde.)
Eiswasserbad
Heizbad
Chemikalien:
Chloralhydrat
konz. Schwefelsäure
Chlorbenzol
Oleum 20%
Sicherheitshinweise:
Chloralhydrat ist giftig. Chlorbenzol ist gesundheitsschädlich und umweltgefährlich. Schwefelsäure ist ätzend.
Oleum, also rauchende Schwefelsäure ist besonders gefährlich. NUR mit konz. Schwefelsäure verdünnen!
NIEMALS mit Wasser!
Durchführung:
In eine Apparatur, bestehend aus einem Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler, Tropftrichter, Thermometer und Rührfisch bestückt ist,
gibt man 38,35mL Chlorbenzol, 52,5mL konz. Schwefelsäure und 33,16g Chloral. Falls man kein Chloral besitzt, stellt man es sich selbst her, indem man die gleiche Masse an Chloralhydrat in einem Scheidetrichter mit der ca. vierfachen Menge(bezogen auf die Masse) ,also hier 66,3mL, konz. Schwefelsäure schüttelt. Nach einiger Zeit scheidet sich das Chloral als Öl ab und kann von der Schwefelsäure-Phase abgetrennt werden.
In den Tropftrichter gibt man 37,5ml 20er Oleum. Falls man nur höherkonzentriertes besitzt und dieses verdünnen muss, weise ich nochmals darauf hin, dass man Oleum nur mit konz. Schwefelsäure verdünnen darf und nie mit Wasser!
Man rührt das Reaktionsgemisch, das milchig trüb aussieht,
kräftig durch und tropft nun langsam und vorsichtig das Oleum zu, wobei darauf zu achten ist, dass die Temperatur nicht über 25°C steigt. Falls die Temperatur weiter ansteigt kühlt man mit einem Eiswasserbad von außen. Die Teperatur sollte aber nicht auf unter 20°C sinken. Für die Zugabe des Oleums benötigt man in etwa eine halbe bis dreiviertel Stunde.
Das Reaktionsgemisch färbt sich darauf dunkler, ins gelbliche gehend.
Nachdem alles Oleum zugesetzt wurde, wird noch für ca. vier Stunden unter Rückfluss auf 40°C erhitzt. Das Gemisch verfärbt sich nun nach hellorange.
Beim Erhitzen kann es vorkommen, dass sich das DDT abscheidet. Dies ist mir passiert. Nach einiger Zeit, wenn eine bestimmte Menge DDT auskristallisiert ist, wird es immer schwieriger für den Magnetrührer, das Gemisch gründlich durchzurühren, da das DDT in Form einer pastösen klebrigen Masse frei wird. Aus diesem Grunde ist zu bedenken, ob man bei einem weiteren Ansatz den Magnetrührer durch ein starkes Rührwerk ersetzt. Bei der Geräteaufstellung ist der Dreihalskolben dann natürlich durch einen Vierhalskolben oder einen Sulfierkolben zu ersetzen. Es sei denn, mann besitzt einen Rührkühler, doch das dürfte kaum der Fall sein.
Anschließend wird das breiige Reaktionsgemisch in 400g Eis eingegossen.
Nach kurzer Zeit kristallisiert das DDT vollständig aus und kann abgesaugt werden. Danach wird mit heißem Wasser säurefrei gewaschen.
Man kristallisiert aus Ethanol um und trocknet im Trockenschrank.
Ausbeute: 31,1g
Erklärung:
Das Chloral(Trichloracetaldehyd) wird von der Schwefelsäure protoniert, wodurch ein Carbeniumion, genauer ein Hydroxycarbeniumion entsteht.
Das entstehen einer Hydroxylgruppe ist für die weitere Reaktion von Bedeutung. Das Carbeniumion greift nun elektrophil das pi-Elektronensystem des Chlorbenzol an, wodurch ein Wasserstoffatom des Chlorbenzol unter Deprotonierung zur Rearomatisierung substituiert wird.
Nun wird die vorher entstandene Hydroxylgruppe protoniert. Unter Abspaltung von Wasser entsteht wieder ein Carbeniumion, das ein zweites Molekül in gleicher Weise elektrophil angreifen kann, wie im ersten Schritt.
Es ist 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)ethan entstanden.
Hier die Strukturen:
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Zuletzt bearbeitet von Chris am 5/6/2006, 04:56, insgesamt 2-mal bearbeitet |
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