Chris
Alter: 25
Hier seit: 06.09.2005
Beiträge: 5339
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Normalerweise sind Radikale sehr reaktiv, wie der Name schon sagt, und man kann sie schlecht "isolieren". Es gibt aber auch Radikale, die relativ stabil sind und mit denen man den ein oder anderen Versuch machen kann. Solch ein Radikal ist das Triphenylmethylradikal.
Geräte:
Schüttelzylinder 25ml
Schüttelzylinder 250ml
Alternativ kann man auch Messzylinder in der Größe nehmen und mit einem Gummistopfen dicht verschließen.
Chemikalien:
Triphenylmethylchlorid
Benzol
Zink(Staub/Pulver)
Sicherheitshinweise:
Triphenylmethylchlorid ist reizend. Benzol ist giftig und leichtentzündlich. Es steht weiterhin im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Zink ist leichtentzündlich.
Durchführung:
In den kleinen Zylinder werden 2g Triphenylmethylchlorid in 15ml Benzol
gelöst.
Anschließend werden 6g Zink zugefügt.Die Farbe verändert sich augenblicklich von farblos zu rot/orange. Man schüttelt einmal, worauf sich die Farbe noch ein wenig vertieft.Es ist das Radikal entstanden:
Jetzt wird der Zylinder für 5 Minuten gut geschüttelt, damit das schwere Zink immer gut mit der Lösung in Berührung kommt. Nach dieser Zeit hat sich die Lösung etwas aufgehellt.
Diese Lösung OHNE DAS ZINK! überführt man in den großen Zylinder, in dem sich 50ml Benzol befinden.
Dabei wird die Farbe, wegen der Verdünnung wieder ein wenig heller.
Jetzt schüttelt man den großen Zylinder kurz und beobachtet. Beim Einsetzen des Schüttelns verschwindet die Farbe kurz oder wird schwachgelb, kurz darauf kehrt die ursprüngliche Farbe wieder zurück.
Dieser Effekt lässt sich mehrfach wiederholen. Interessant dabei ist es, mal auf die Zeit zu achten, bis sich die Farbe wieder "erholt". Je öfter geschüttelt wird, desto mehr verzögert sich das Ganze.
    
Entsorgung:
Die Reste kommen in den Lömi-Abfall
Erklärung:
Man kann den Versuch in vier Abschnitte gliedern:
1)Erzeugung des Radikals
2)Stabilität
3)Dimerisierung
4)Reaktion mit Luft(-sauerstoff)
1)Erzeugung:
Durch Einwirken von Zink auf Triphenylmethylchlorid entsteht das Triphenylmethylradikal nach folgender Gleichung:
2)Stabilität:
Die Stabilität ist durch die recht hohe Zahl an mesomeren Grenzstrukturen gegeben. Ich habe nur drei gezeichnet. Allerdings muss man beachten, dass die Mesomerie bei jedem der drei Phenylreste auftritt und deshalb insgesamt 10(3x3 Mesomere + Ausgangsstruktur) Strukturen vorhanden sind!
3)Dimerisierung:
Das Radikal liegt in einem Gleichgewicht mit seinem Dimer vor. Lange Zeit hat man angenommen, dass es sich bei dem Dimer um Hexyphenylethan handelt. Jedoch hat sich unteranderem durch Messungen mit dem NMR ergeben, dass es sich um das Dimer mit dem(leider etwas langen) Namen:
1-Diphenylmethylen-4-Triphenylmethyl-2,5-Cyclohexadien handeln muss.
Dieses ist farblos. Die Lösung ist aber trotzdem noch leicht gefärbt, da bedingt durch das Gleichgewicht immer noch etwas(ca.2%) des gelb/roten Monomers vorliegt.
4)Reaktion mit Luft:
Beim Schütteln im großen Zylinder findet eine Reaktion mit Luftsauerstoff statt. Darum auch der große Zylinder. Aus 2 Molekülen des Monomers bildet sich mit Sauerstoff Triphenylmethylperoxid, welches farblos ist. Außerdem ist es beständig, es wird also aus der Reaktion "entfernt".
Das führt zur kurzzeitigen Entfärbung. Nun setzt das Gleichgewicht der Dimerisierung ein, das dafür sorgt, das Monomer aus dem Dimer nachgebildet wird. Die gelb/rote Farbe kehrt zurück. Die Reaktion verlangsamt sich, da immer mehr Dimer zu Regeneration des Monomers verbraucht wird und irgendwann der "Druck" des Dimers fehlt.
Wenn man das Schütteln immer wieder wiederholt, ist irgendwann die ganze Lösung farblos, da alles Dimer über das Monomer zum farblosen Peroxid umgewandelt ist.
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