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Darstellung von Acetylsalicylsäure
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Heliumbromid


Alter: 18
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Verfasst am: 8/1/2012, 20:14  Titel:  Synthese von Acetylsalicylsäure Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Hallo,

ich möchte in naher Zukunft mit meiner ersten mehrstufigen Synthese beginnen. Nämlich die von ASS. Meine Überlegung:

Zuerst setze ich wasserfreie Essigsäure mit Phosphortrichlorid zu Acetylchlorid um:

3 CH3COOH + PCl3 --> 3 CH3COCl + H3PO3

Im nächsten Schritt setze ich das Acetylchlorid mit wasserfreiem Natriumacetat zu Essigsäureanhydrid um:

CH3COCl + CH3COONa --> C4H6O3 + NaCl

Im letzten Schritt acetyliere ich Salicylsäure mit dem Ac2O zu ASS. Dazu noch eine Frage:
Läuft die Reaktion so ab:

2 C7H6O3 + C4H6O3 --> 2 C9H8O4 + H2O

oder so:

C7H6O3 + C4H6O3 --> C9H8O4 + CH3COOH

Und noch eine letzte Frage: Wie stark ist die Reizwirkung von Acetylchlorid? Ich arbeite zwar unter einem Abzug, aber ich habe Angst, dass mir etwas davon in die Nase kommt, und ich vor Schreck den Kolben fallen lasse... Shocked

Vielen Dank... Smile
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Das, wobei unsere Berechnungen versagen, nennen wir Zufall.
- Albert Einstein

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NorthernLight



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Verfasst am: 8/1/2012, 20:21  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Zitat:
Und noch eine letzte Frage: Wie stark ist die Reizwirkung von Acetylchlorid?

Wenn der Abzug gut ist und du nicht rumpatzt, hast du nichts zu befürchten.
Zitat:
Im nächsten Schritt setze ich das Acetylchlorid mit wasserfreiem Natriumacetat zu Essigsäureanhydrid um:

Wieso gehst du nicht gleich vom Anhydrid aus...das ist wesentlich ungefährlicher und außerdem billiger!
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Schwefelsulfid


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Verfasst am: 8/1/2012, 20:29  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Der letzte Schritt läuft nach der unteren Gleichung ab. Es wird also Essigsäure frei.
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 20:35  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
@Schwefelsulfid: Ok, danke... Very Happy
@NorthernLight: Ich habe leider kein Anhydrid zur Verfügung und wüsste auch nicht wo ich es bekommen könnte... keine_ahnung
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Schwefelsulfid


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Verfasst am: 8/1/2012, 20:51  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Nichts zu danken... Wink
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 21:26  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Noch eine Frage, könnte man eigentlich die Salicylsäure direkt mit Acetylchlorid acetylieren und somit das Anhydrid umgehen, nach folgender Gleichung?

C7H6O3 + CH3COCl --> C9H8O4 + HCl
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CD-ROM-LAUFWERK



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Verfasst am: 8/1/2012, 21:37  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
ja, wollte ich auch grad schreiben Wink
erspart ne menge panscherei mit der brei-masse aus NaAc und AcCl
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 21:53  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Naja nach der Theorie müsste eigentlich nur Kochsalz entstehen... Also wäre eigentlich keine SOO große Panscherei... Und AC2O ist ja eigentlich auch relativ nützlich, wenn man es einmal hat...
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Organikus


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Verfasst am: 8/1/2012, 22:20  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Du kannst dir auch nen Rohrofen bauen oder ne Ketenlampe kaufen auf eBay gibts die ab und zu ziemlich günstig.

Im Forum findest du unter "Bau eine Rohrofens 1300°C" die Anleitung von Stefan (ich glaub zumindest es war seine Anleitung). Auf Sciencemadness findest auch nen riesen Thread zu Ac2O, allerdings solltest dir den Keten Thread durchlesen der is um einiges informativer in Sachen Ketenlampe...

Da leitest dann Acetondampf in ein Verbrennungsrohr mit Tonscherben (bei ca 700°C) und es entsteht Keten und H2O. Das Aceton und H2O wir mittels einer Kühlers kondesiert und das Keten in Essigsäure eingeleitet.

Dabei ist die Konzentration der Essigsäure ziemlich egal, du könntest auch mit Wasser beginnen da beim einleiten von Keten eben Essigsäure entsteht. Das eingeleitet Keten reagiert also zuerst mit dem Restwasser in deiner Essigsäure zu Essigsäure und dann sobald kein Wasser mehr da ist mit Essigsäure zu Ac2O... puuh =)

Wenn du die Apparatur einmal gekauft/gebaut hast, hast nen nahezu unerschöpflichen Vorrat von dem Zeug, fehlt nur noch ne Opium Plantage im Garten, hehe. =) Ne Spass beiseite solange du rechtzeitig vor deinem Versuch mit der Ac2O Synthese beginnst sollte immer genügend da sein.

mfg
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 22:46  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Ich glaube der Aufwand für diese Verfahren ist größer als das mit Acetylchlorid und nem Acetat... Z.B. müsste man wahrscheinlich Quarzglasrohre zur Verfügung haben, damit das heiße Ethenon überhaupt irgendwo eingeleitet werden kann... Außerdem glaub ich ist mit der Giftwirkung nicht zu spaßen... =)
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Zuletzt bearbeitet von Heliumbromid am 8/1/2012, 22:54, insgesamt einmal bearbeitet
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Gold(III)-oxid


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Verfasst am: 8/1/2012, 22:53  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Zitat:
Und AC2O ist ja eigentlich auch relativ nützlich, wenn man es einmal hat...

Ja schon, aber Acetylchlorid ist um einiges reaktionsfähiger als das Anhydrid. Mit dem Acetylchlorid musst du dir keine Sorgen mehr über die Ausbeute machen.
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 22:55  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Ja das stimmt schon, aber wie ist das denn mit der Lagerung? Ist das Anhydrid nicht wesentlich leichter zu lagern als das Acetylchlorid???
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Mantis
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Verfasst am: 8/1/2012, 23:33  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Zur Lagerung ist das Anhydrid schon besser, da der Dampfdruck um Größenordnungen geringer ist.
Die HCl-Ausgasungen führen auch nur zum versiffen der Vorratsflasche.
Mit Keten würde ich nicht unbedingt arbeiten. Andere Möglichkeiten gibt es immer, so führt z.B. Natriumacetat mit
S2Cl2 direkt zu Ac2O, wenn auch die Methode wegen der Schwefelverbindungen eher unangenehm ist. Und jeder der über Phosphor verfügt, kann sich auch PCl3 selbst herstellen.
Interessanter wäre eher noch, ob sich ASS mit Essigsäure herstellen lässt (analog zu Acetanilid von fractional).
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Uranylacetat


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Verfasst am: 8/1/2012, 23:48  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
NorthernLight hat geschrieben:

Wieso gehst du nicht gleich vom Anhydrid aus...das ist wesentlich ungefährlicher und außerdem billiger!


@NorthernLight;

der Vorschlag ist zwar richtig.. Er nützt aber nichts, weil man als Privatperson Essigsäureanhydrid nicht mehr bekommt. Als "Drogen-Rohstoff" unterliegt dies einer "Grundstoffüberwachung". Rolling Eyes
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Heliumbromid


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Verfasst am: 8/1/2012, 23:54  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben
Also die Acetylierung von Salicylsäure mittels Essigsäure nach dem Prinzip einer Veresterung/Kondensation?
Vielleicht so:

C7H6O2+ C2H4O2 --> C9H8O4 + H2O ...mit H2SO4 als Katalysator
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