Wasserstoff bekommt man problemlos privat zu kaufen.

Beim ersten Vorschlag erhälst du nur wieder das Alkin und nicht den Alkohol und bei 2. bildet sich das sekundäre Halogenid und nicht das endständige (was du mit einen Radikalstarter möchtest, weiß ich nicht).

Zu 2)
Radikalische Addition müsste doch Anti-Markovnikov verlaufen, weil Radikale sek. C's lieber mögen, oder?
HBr + AIBN --> Br*
Also Br* R-CH=CH2 --> R-C*H-CH2-Br
R-C*H-CH2-Br + HBr --> Br* + R-CH2-CH2-Br

Wobei/warum bekommt man wieder das Alkin?

Ahh! Alkin-Mg-Br mit H2O leider zu Alkin-H und OH-Mg-Br wird, richtig?

Könnte man anstattdessen mit Sauerstoff umsetzen?
also:
Schritt 1
Ph-CH=CH2 + Br2 --> Ph-CH(Br)-CH(Br)
Ph-CH(Br)-CH(Br) + KOH --> Ph-CCH (Phenylethin)
Schritt 2
Ph-CCH (Alkin) + H3-C-Mg-Br --> Ph-CC-Mg-Br + CH4 (oder beliebige andere Grignard-Verbindung)
Ph-CC-Mg-Br + O2 --> R-CC-O-O-Mg-Br
R-CC-O-O-Mg-Br + H2O --> R-CC-O-OH + OH-Mg-Br
Schritt 3
Das Produkt müsste auch "nurnoch" reduziert weden

Warum so umständlich? Epoxidierung und Reduktion an Palladium/Kohle führt auch zum Produkt.

Dasselbe habe ich mir auch zuerst gedacht.

Möglicherweise liegt das Problem aber bei der Beschaffung der dazu notwendigen Chemikalien.
30%iges Wasserstoffperoxid, welches für die in situ Herstellung einer Persäure benötigt wird, ist mittlerweile im Handel so gut wie nicht mehr zu bekommen.

Der Umweg, z.B. Perbenzoesäure aus Dibenzoylperoxid (aus "Härtern" für Gießharze u. dgl.) durch Umsetzung mit nem Alkalialkoholat und anschließender Zersetzung der Alkaliperbenzoatlösung mit wäßriger Säure zu gewinnen, ist nicht ganz ungefährlich. Außerdem stellt sich auch hier wieder die Beschaffungsproblematik für das Alkalimetall bzw. Alkalialkoholat.
Pd/C ist teuer und auch nicht gerade etwas, was der normale Hobbychemiker bei sich im Schrank rumstehen hat. Auch dürften die wenigsten ne Gasbuddel mit Wasserstoff oder einen Kipp bei sich im Keller haben. Und auf die Möglichkeit einer Transferhydrierung muß man erst mal kommen

Von daher sind mir die gewählten "Umwege" durchaus verständlich.

Zum epoxid kommt man auch übers bromhydrin mit Lauge. Zum hydrieren eignet sich vielleicht auch Nickel im Überschuss (urushibara).