۞ Versuchschemie.de :: - Alkaloide
Zum Portal Experimente Periodensystem Über_VC Foren-Index Suche
    Registrieren      Login        
Neues Thema eröffnenNeue Antwort erstellen Printable version
Autor Nachricht
dicyan




Hier seit: 29.10.2010
Beiträge: 88

germany.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 00:47  Titel:  Alkaloide Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Hallo zusammen,

ich habe zu meinem Haus einen Garten.
Ich überlege mir, welche Pflanzen für eine -allgemeine- Alkaloidgewinnung geeignet wären.
Ich rede also allenfalls im Spezialfall von Atropin . Aber Atropin interessiert hier nicht .

Grundsatzfrage : Hat sich sich hier jemand 'tiefer greifend' mit Alkaloidchemie beschäftigt ?

Danke dicyan

P.S. : Bitte : Antworten aka "Schlag nach bei : Otto" , brauche ich nicht.
Nachschlagen kann ich ich auch ! Und das Internet ist mir nicht un- bekannt !
Denn : Bevor ich mich er-dreiste hier eine Frage in das Forum zu stellen schaue ich im Internet nach !

P.P.S : Ich habe das Buch von Manfred Hesse " Alkaloidchemie" (Thieme ,1978 )
Kennt jemand die Nachfolge- Ausgabe(n) ?
_________________
Wenn jeder nur darueber reden wuerde wovon er etwas verstehet, waere die Welt ziemlich ruhig. -- Einstein
VerstecktBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
allphysist



Alter: 48
Hier seit: 02.05.2003
Beiträge: 2371
Wohnort: Berlin
blank.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 02:09  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Stechapfel, Datura Stramonium. Die Samen bekommt man in vielen botanischen Gärten im Herbst für umsonst.
Bilsenkraut.
Trichterwinde (Ipomea Tricolor).
Brechnuß (weiß nicht, ob das hier wächst).
_________________
"Die Würde des Menschen ist unantastbar. Einzelheiten regelt ein amerikanisches Gesetz."

Claus Joachim von Wagner in "Die Anstalt" (ZDF, 27.5.14)
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Stickstoffdioxid




Hier seit: 02.11.2009
Beiträge: 421

blank.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 03:23  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Für den Anbau im heimischen Garten bieten sich Vertreter der Nachtschattengewächse, Solanaceae, an, neben dem schon genannten Stechapfel und Bilsenkraut gehören auch die Tollkirsche Atropa belladona, die Engelstrompete Brugmansia, der namensgebende Schwarze Nachtschatten, Solanum nigrum und der Tabak, sowie Tomaten und Kartoffeln dazu, die Solanin enthalten.

Eine Solanin-Extraktion aus grünen Tomaten oder Kartoffelbeeren würde mich auch ziemlich interessieren, aber es ist natürlich wieder die Frage, welche Begleitstoffe es gibt und wie leicht es sich von diesen trennen lässt.

Außerdem gibt es noch den Gefleckten Schierling Conium maculatum, mit seinem Hauptalkaloid Coniin aus der Familie der Doldenblütengewächse.

Zitat:
Brechnuß (weiß nicht, ob das hier wächst).


Nein, sie wächst im tropischen Klima. Sie enthält, neben dem bekannten Strychnin und einer Reihe von Nebenalkaloiden als zweites Hauptalkaloid Brucin, das in der Trinkwasseranalytik zum halbquantitativen Nitratnachweis herangezogen wird. Der genaue Ablauf dieser Reaktion ist ungeklärt. Ich überlege, ob sich Brechnüsse vielleicht über den Pharmaziebedarf beziehen lassen, in der richtigen Medizin werden sie zwar nicht angewendet, allerdings sollen sie in der Homöopathie genutzt werden.
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Peter




Hier seit: 30.12.2006
Beiträge: 2777

germany.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 03:27  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

allphysist hat geschrieben:

Trichterwinde (Ipomea Tricolor).

Bei dem geringen Gehalt an LSA ist eine Alkaloid-Isolierung, wie sie Dicyan anstrebt aber eher schwierig, mal ganz davon abgesehen, dass dies ein rechtlich ziemlich graues Gebiet ist. Trotzallem sind diese Trichterwinden aus biologischer Sicht recht bemerkenswerte Pflanzen, da sie in der Lage sind Lysergsäurederivate zu bilden, welche eigentlich klassische Pilzstoffe sind.

Einfacherer Beispiele wären zb. Coffein aus Tee, Nikotin aus Tabak oder Piperin aus Pfeffer. Eine Reinstoffisolierung von Capsaicin (bzw. besser gesagt der einzelnen Capsaicinoide) wäre sicherlich auch sehr reizvoll, ist aber alles andere als trivial.
_________________
Rettet den Wald, esst mehr Spechte!

Image
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Yersinia pestis



Alter: 42
Hier seit: 11.11.2006
Beiträge: 13

germany.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 10:58  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Brechnussamen der bekannten Strychnox nux-vomica können in großen Mengen von B&T und Sandeman bezogen werden, von da sind auch andere Strychnos Arten in großen Mengen erhältlich. Die Kultur kann aber nur als Zimmerpflanze erfolgen.
Interessant wäre sicherlich auch die Aconitingewinnung aus dem Blauen Eisenhut (Aconitum napellus), der giftigsten Pflanze in Deutschland oder Colchicin aus Colchicum autumnale, der Herbstzeitlose.
_________________
Gruß

Yersinia pestis


Zuletzt bearbeitet von Yersinia pestis am 7/11/2010, 18:59, insgesamt einmal bearbeitet
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
allphysist



Alter: 48
Hier seit: 02.05.2003
Beiträge: 2371
Wohnort: Berlin
blank.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 17:03  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Bei mir wachsen Unmassen von Herbstzeitlosen im Garten. Bzw. "wuchsen", ist ja jetzt vorbei.
Wie holt man da Colchicin raus? Was muß man überhaupt ernten? Interessant.

@Peter: honi soit qui mal y pense.
_________________
"Die Würde des Menschen ist unantastbar. Einzelheiten regelt ein amerikanisches Gesetz."

Claus Joachim von Wagner in "Die Anstalt" (ZDF, 27.5.14)
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Stickstoffdioxid




Hier seit: 02.11.2009
Beiträge: 421

blank.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 17:53  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Hier ein Auszug aus dem Klassiker von Stahl und Schild:

2.16 Isolierung von Colchicin aus Herbstzeitlosensamen
Beachte: Colchicin gehört zu den am stärksten wirkenden Giften!
Prinzip: Gemahlene Herbstzeitlosensamen (Colchicum autumnale L.) werden zur Abtrennung
der fetten Öle mit Petrolether extrahiert. Aus dem Drogenrückstand werden die Alkaloide mit
Dichlormethan extrahiert. Aus diesem eingeengten Extrakt wird Colchicin säulenchromatographisch
abgetrennt.
Gehalt: 0,2-0,6%.

Colchicin
C22H25NO6, MG 399,4; Smp: 155-157 °C, 160-164 °C (DAB Cool
[a]g> = -235 bis -245° (c = 0,5proz. in Ethanol)

Chemikalien
Colchici semen pulv. (300), 50 g
Petrolether (40-60 °C), 400 cm3
Dichlormethan, 1000 cm3
Aceton, 100 cm3
Diethylamin, 40 cm3
Natriumsulfat, wasserfrei, 10 g
Aktivkohle, 500 mg
Kieselgel zur SC (0,063-0,2 mm), 75 g
Seesand, 10 g
DC-Schichten: Kieselgel F254
Colchicin, 5 mg (Vergleich)
Reagenzien
Molybdatophosphorsäure (Reag. Nr. 21)
Anisaldehyd-Schwefelsäure (Reag. Nr. 3)

Geräte
1 Extraktionsapparatur nach Soxhlet,
250 cm3 mit pass. Rückflußkühler
1 Rundkolben, 500 cm3
Spitzkolben, NS 14,5: 50 cm3 (2), 100 cm3 (1)
Bechergläser: 100 cm3 (1), 50 cm3 (2)
2 Trichter, 0 5 cm
1 Glasflltertrichter, D3, 0 5 cm
mit pass. Guko zu Saugfinger, 25 cm3
1 Chromatographiesäule, / = 70 cm, 0{ = 2 cm

Allgemeine Geräte
Rotationsverdampfer
Fraktionssammler mit Zubehör
Wasserbad
DC-Grundausrüstung

Durchführung: (im diffusen Tageslicht) - Colchicin ist lichtempfindlich.
a) Extrakt: 50 g gepulverte Colchici semen (300) werden in einer Soxhlet-Apparatur (250 cm3)
1 h mit 350 cm3 Petrolether (40-60 °C) extrahiert. Der Petrolether-Extrakt (= DC-Lösung a)
wird verworfen. Der Drogenrückstand wird ohne vorher zu trocknen in der gleichen Apparatur
mit 350 cm3 Dichlormethan 2 h weiter extrahiert. Der Dichlormethan-Extrakt (= DCLösung
b) wird am Rotationsverdampfer bei Wasserbadtemperaturen um 50 °C lösungsmittelfrei
eingeengt (ca. 2,5 g Extrakt).
b) Säulenchromatographie (im abgedunkelten Raum)
Allgemeine Durchführung: Siehe S.ll: «Säulenchromatographische Isolierungen».
Chromatographiesäule: l = 70 cm, 0-x = 2,0 cm (mit Aluminiumfolie ummantelt)
Stationäre Phase: Kieselgel zur SC (0,063-0,2 mm), 75 g.
Elutionsmittel :
Dichlormethan, 100 cm3
Dichlormethan-Aceton (90 + 10), 200 cm3
Dichlormethan-Aceton-Diethylamin (80 + 15 + 5), 200 cm3
Dichlormethan-Aceton-Diethylamin (70 + 20 + 10), 400 cm3
Aufgabemenge: ca. 2 g lösungsmittelfreier Dichlormethan-Extrakt.
Tropfgeschwindigkeit: 2 Tropfen/s.
Fraktionen: ca. 15 cm3.
Die Colchicin-haltigen Fraktionen werden vollständig eingeengt, bis der Geruch nach Diethylamin
verschwunden ist, in ca. 1 cm3 Dichlormethan aufgenommen, in ein Becherglas
von 50 cm3 überführt, auf dem Wasserbad weitgehend eingeengt und unter Rühren mit ca.
5 cm3 Ether versetzt. Das Colchicin fällt als gelblich-weißer amorpher Niederschlag aus, der
über einen Glasflltertrichter abgesaugt und im Dunkeln an der Luft getrocknet wird.
Ausbeute: ca. 200 mg.
Gegebenenfalls kann das erhaltene Colchicin durch Umkristallisation weiter gereinigt werden.
Dazu wird das erhaltene Produkt (ca. 200 mg) in 10 cm3 Dichlormethan unter Zusatz
von ca. 100 mg Aktivkohle kurz aufgekocht und filtriert. Der Filterrückstand wird mit
2 cm3 Dichlormethan nachgewaschen. Das Filtrat wird auf dem Wasserbad weitgehend eingeengt
und danach erneut mit Ether versetzt, so daß das Colchicin amorph ausfällt.
Zeitbedarf: 2 Tage.
80 • Kennzeichnung von Naturstoffen
c) Dünnschicht-Chromatographie
I. Standardmethode: Ja.
//. Schicht: Kieselgel F254.
UL Fließmittel: Dichlormethan-Aceton-Diethylamin (50 + 40 + 10), KS.
ZV. Nachweis: Abdampfen des Fließmittels bei 110°C.
1. UV254: Fluoreszenzmindernde Zonen markieren (Colchicin im mittleren Rf-Bereich als
Hauptzone und kleinere Zonen der Nebenalkaloide oberhalb und unterhalb der Colchicinzone
zeigen Fluoreszenzminderung).
2. UV365: Fluoreszierende Zonen markieren (Colchicin zeigt eine ockergelbe Fluoreszenz;
eine blau fluoreszierende Zone in Startpunktnähe entspricht dem Colchicein).
3. Besprühen einer Mischung (1 + 1) aus Anisaldehyd-Schwefelsäure (Reag. Nr. 3) und
Molybdatophosphorsäure (Reag. Nr. 21) und anschließend 5 min auf 110° erhitzen.
(Colchicin färbt sich hellblau an)
V. Untersuchungslösung: Punktförmige Auftragung :
1. 5 mm3 eingeengte DC-Lösung b werden in 0,5 cm3 Dichlormethan gelöst, davon
5 mm3.
2. Ab Fraktion 10 von jeder 3. Fraktion 5-10 mm3.
VZ. Vergleichslösung: 5 mg Colchicin werden in 1,0 cm3 Dichlormethan gelöst, davon trägt
man 5 mm3 punktförmig auf.
Auswertung
1. Abschließende DC
DC-Bedingungen I.-IV. und VI. wie oben unter c).
V. Untersuchungslösung: Bandförmige Auftragung (3 x 10 mm):
a) DC-Lösung a, 10 mm3.
b) DC-Lösung b, 10 mm3.
c) Mutterlauge der Colchicinfällung, 10 mm3.
d) Rein-Colchicin: 5 mg werden in 1,0 cm3 Chloroform gelöst, davon trägt man 10 mm3
auf.
2. Das IR-Spektrum des isolierten Colchicins ist aufzunehmen, mit dem abgebildeten Spektrum
und den wiedergegebenen Daten zu vergleichen.
1

Wellenzahl cm Zuordnung Schwingungsart
3450
3250
3050
- N H -
- N H -
Aromat
freie NH-Streckschwingung
assoz. NH-Streckschwingung
CH-Streckschwingung
Wellenzahl cm- 1
2940
2840
1660
1615
1590-1485
1459
1430
1350
1250
1020
845-830
Zuordnung
-CH3und ^CH2
-OCH3
^C = O (in -NH-CO-CH3)
^C = O im Tropolon-Ring
Aromatund -NH-CO-CH3
-OCH3
-CH3 in (-CO-CH3)
-CH3in(-CO-CH3 )
Ar —OCH3 (arom.-aliph. Ether)
vermutl. Ar-O-CH3
isol. H am Aromat sowie
2 benachbarte H am Aromat
Schwingungsart
CH-Streckschwingung
CH-Streckschwingung
C = O-Streckschwingung
C = O-Streckschwingung
CC-Streckschw., NH-Beugeschw.
oder sym. O = C—N-Streckschwingung
asym. CH-Beugeschwingung
asym. CH-Beugeschwingung
sym. CH-Beugeschwingung
asym. CO-Streckschwingung
sym. CO-Streckschwingung
CH-Beugeschwingung
3. Das UV-Spektrum des isolierten Colchicins ist aufzunehmen (5 mg werden in 25 cm3 Ethanol
gelöst, davon wird 1 cm3 mit Ethanol auf 25 cm3 aufgefüllt).
^max = 350nm (e = 16000).
Xmax = 240nm (e = 29000).
4. Der Schmelzpunkt des isolierten Colchicins ist zu bestimmen.
Beachte: Die letzten Reste des Chloroforms werden hartnäckig festgehalten, so daß der
Schmelzbereich niedriger liegt (148-153 °C); durch Trocknen in der Vakuumpistole bei 80 °C
wird ein höherer Schmelzpunkt erreicht.
Weitere Aufgaben
a) Welche Nebenalkaloide sind in Colchici semen enthalten ? Wie unterscheiden sie sich strukturell
?
b) Wozu wird Colchicin therapeutisch verwendet? Wie wirkt Colchicin außerdem?
c) Welche Ringsysteme weist das Colchicin-Molekül auf?
d) Von welcher Aminosäure kann Colchicin biogenetisch abgeleitet werden ?
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
ChemDoc



Alter: 66
Hier seit: 19.07.2008
Beiträge: 1424
Wohnort: Friesland
blank.gif
Verfasst am: 7/11/2010, 19:17  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Das Spektrum aus dem Buch:

Image
_________________
"Volksvertreter vertreten Lobbyisten und werden von ihnen bezahlt.
Das Volk dient nur als Alibi für eine Pseudo-Demokratie"
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
allphysist



Alter: 48
Hier seit: 02.05.2003
Beiträge: 2371
Wohnort: Berlin
blank.gif
Verfasst am: 10/11/2010, 01:25  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Oh, Danke. Nur, alles was ich habe, sind die Blumen. Nix Samen. Die vermatschen, wenn sie verblühen. Nix Samen. Mit Botanik hab ich leider gar nichts am Hut. Aber das Extraktionsverfahren klingt cool.
_________________
"Die Würde des Menschen ist unantastbar. Einzelheiten regelt ein amerikanisches Gesetz."

Claus Joachim von Wagner in "Die Anstalt" (ZDF, 27.5.14)
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Yersinia pestis



Alter: 42
Hier seit: 11.11.2006
Beiträge: 13

germany.gif
Verfasst am: 10/11/2010, 10:35  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Die Samen von Colchicum autumnale gibt es ohne Probleme zu kaufen (rareplants, B&T, Sandeman, usw.)
_________________
Gruß

Yersinia pestis
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Formalin




Hier seit: 22.08.2004
Beiträge: 346

germany.gif
Verfasst am: 10/11/2010, 17:27  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Bei Colchicin würde ich grosse Vorsicht walten lassen: mit Abstand der potenteste Mitosehemmer überhaupt. Kurative Behandlung einer Vergiftung ist nicht möglich, eine solche endet daher meistens tödlich. Gegen Colchicin ist KCN Würfelzucker (LDlo 85 µg/kg KG vs. 2900 µg/kg KG).
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Atomisator




Hier seit: 20.04.2006
Beiträge: 2121

ussr.gif
Verfasst am: 10/11/2010, 23:33  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Die Blüten der Herbstzeitlosen enthalten am meisten Colchicin. Die Samen sind aber in der Regel einfacher zu bekommen.

Das interessante an der Herbstzeitlosen ist, das sie im Herbst blüht aber direkt nach der Blüte keine Früchte bildet. Die Früchte mit den Samen gibts erst im Frühling.
VerstecktBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Atropinsulfat




Hier seit: 25.04.2004
Beiträge: 2915

blank.gif
Verfasst am: 11/11/2010, 00:09  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Colchicin hab ich auch noch ein kleines Fläschchen mit ein paar Gramm....

In der Pflanzenbiotechnologie kann man es benutzen um Kallus damit zu behandeln. Wenn man Glück hat, bekommt regenerierte Pflanzen mit einem höheren Ploidiegrad.

Diese haben mitunter recht interessante Eigenschaften... In der Praxis funktioniert das aber meist nicht so einfach...
_________________
Gute Wörter für Scrabble 2.:
3-Enolpyruvylshikimat-5-phosphat-Synthetase
VerstecktBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
ChemieFreak




Hier seit: 21.05.2010
Beiträge: 248
Wohnort: Im Keller
germany7.gif
Verfasst am: 11/11/2010, 16:21  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Hier gint es übrigens Samen von  Herbstzeitlosen
Zu Weihnachten bekomme ich einen Soxhlet und mache erstmal so einfache Sachen wie Coffein, etc.


lg Nils


Zuletzt bearbeitet von ChemieFreak am 11/11/2010, 17:07, insgesamt einmal bearbeitet
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Autor Nachricht
Stickstoffdioxid




Hier seit: 02.11.2009
Beiträge: 421

blank.gif
Verfasst am: 11/11/2010, 16:34  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
Die Früchte mit den Samen gibts erst im Frühling.


Im Frühling erscheinen erstmal nur die Blätter, die Früchte kommen sogar erst im Sommer.
OfflineBenutzer-Profile anzeigenPrivate Nachricht senden  Display: 14657
Neues Thema eröffnenNeue Antwort erstellen



Software: p-h-p-B-B-2 plus 1 Punkt 5