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Sinnvolle Verwendung von Polystyrol

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candy

Hier seit: 25.05.2007
Beiträge: 28

Verfasst am: 7/6/2010, 12:57 Titel: Sinnvolle Verwendung von Polystyrol


sorry, das ich den Betrag schon in einer Thread Leiche gepost habe, aber nun zum Thema: Ich würde sehr gerne aus Styrol , 2-chloro-1-phenylethanol herstellen. Ich habe hier im einem Thread gelesen das dies mit TCCS, Wasser und Aceton möglich sein soll! Ausserdem habe ich mir überlegt das Natriumhypochlorit in ähnlicherweise mit Styrol umgesetzt werden könnte. Da ich keinen Zugang zu wissenschaftlichen Abhandlungen habe, würde ich mich freuen, wenn mir einer, eine der beiden Synthesen(bzw Bedingungen) ein wenig genauer erklären könnte. Vielleicht kann mir das ja jemand aussuchen: J. Braz. Chem. Soc. 2002, Vol. 13, No. 5, 700-703. Dann hätte ich noch eine zweite Frage in welche Position würden Halogene, Solfonat und Nitrogruppen bei 2-chloro-1-phenylethanol dirigiert? Könnte man 2-chloro-1-phenylethanol so verändern um Sulfonat und Nitrogruppen in o/p Richtung zu dirigieren. Bzw Chlor in die Meta Richtung! Danke für die Antworten!

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candy

Hier seit: 25.05.2007
Beiträge: 28

Verfasst am: 20/6/2010, 08:22 Titel:


schade das sich niemand für die Werwertung von Styrol interessiert. Ich finde Synthesen aus Altgasgegenständen die eigentlich schon als Müll angesehen werden recht interessant. Die Depolimerisierung haben wir ja schon hier im Forum und kann man bestimmt auch im größeren Maßstab und Kolonne zu einem einigermaßen reinigen. mir sind jetzt viele Dinge eingefallen aber nichts was mich besonders weiterbringt ehrlich gesagt. Reaktionen mit HCL oder sogar Schwefelsäure würden das Alken ja sofort wieder polymerisieren lassen anstatt ein Halogen an die 1 Postion zu setzten bzw eine Sulfonatgruppe mit anschließender Hydrolyse zum 1-Alkohol. Bearbeitet man Styrol mit Halogenen so sollte man doch 1 Phenyl-1,2-Chlorethan erhalten. Viel interessanter finde ich ja die Synthese die ich im letzten Post genannt habe und mittlerweile auch gefunden habe. Hätte man da nicht das Probleme bei der Aufreinigung des 2-chloro-1-phenylethanol bzw 1-Chlor-1-Phenylethanol (glaube 3:1), erstmal natürlich das Problem mit der Trennung der Produkte und dann würde das Produkt auch leicht zum Styroloxid sich umwandeln. Ich habe jetzt nochmal bisschen im web gesurft und eine sehr abgefahrene Synthese gefunden und zwar über Pseudonitrosite (angeblich 120 Jahre alt). Leider konnte ich die einzige Literatur auf Rhodium ( http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/pseudonitrosite.html ) und einem anderem Paper ( http://www.springerlink.com/content/jr30h67735qg4k12/ ) finden. Die Reaktion läuft im Groben so ab das man Dinitrogen trioxid durch H2SO4 auf KNo2 gibt und das Gas in das Edukt leitet dabei entsteht ein recht komplexes Dimer. Wenn man es als monomer betrachten würde hat sich eine Nitro und eine Nitroso Gruppe an die Doppelbindung addiert und bildet einen Komplex den man nun Sauer oder Basisch aufspalten kann und so entweder je nach Rhodium (basisch) ein Nitroalken erhält oder nach dem zweiten Paper ein omega nitro Acetophenon (sauer). Das wären doch alles NICHT todlangweilige Synthesen dafür das es mal Joghurtbecher waren. Irgendwann könnte man dann ja sogar noch gezielt Substitutionen am Ring machen, was mit Styrol selbst ja schlecht funktioniert.

Zuletzt bearbeitet von candy am 21/6/2010, 09:16, insgesamt einmal bearbeitet

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Glaskocher

Hier seit: 02.05.2008
Beiträge: 606
Wohnort: Leverkusen

Verfasst am: 20/6/2010, 11:26 Titel:


Was genau willst Du denn herstellen? Ein klar definiertes Zielmolekül könnte helfen, mehr Aufmerksamkeit auf das Problem zu lenken. Eventuell ist auch der Titel vom Thread (Sinnvolle Verwendung von Polystyrol) ungeschickt gewählt, da er neben Depolymerisation auch das Umformen, Substituieren oder Verbrennen zuläßt. Bei der Addition von HCl an die Doppelbindung kann nach Markownikow erfolgen, muß aber nicht (siehe Produktverteilung). Wenn man das unzersetzte Polymer sulfoniert dann erhält man hauptsächlich ein 4-Sulfo-polystyrol. Das ist der Grundbaustein für die Ionentauscherharze. Deine Links wären klickbar, wenn Du vor und nach dem Linktext jeweils mindestens ein Leerzeichen eingebaut hättest. So aber ist das Öffnen der Links etwas lästiger...

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candy

Hier seit: 25.05.2007
Beiträge: 28

Verfasst am: 22/6/2010, 22:31 Titel:


Ziel ist erstmal die reaktive Allyl-Gruppe so zu verändern das ich den Benzolring an gezielten Positionen Substituieren kann. Z.B. Wäre es interessant Nitrogruppen oder Halogene in Meta Position einzuführen oder aber eine gezielte O/p Nitrierung. Bei welchen meiner vielen Beispiele käme das denn in Frage? Nehmen wir das Beispiel 1-chlor-1-phenylethan , ich nehme mal an das durch das Chlor der Substituent des-aktivierend wirkt was evtl. harschere Reaktionsbedingungen oder schlechtere Ausbeuten bedeuten würde. Aber in welche Richtung würde hier eine Nitrierung dirigiert? Müsste ja ähnlich wie bei Benzylchlorid ablaufen! Und habt ihr schon mal was von der Pseudonitrosite Reaktion gehört, was haltet ihr davon? Finde ich irgendwie abgefahren das es so wenig neue Literatur dazu gibt.

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