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Synthese von Acetanilid

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Ether

Alter: 19
Hier seit: 14.03.2008
Beiträge: 251
Wohnort: Mainz

Verfasst am: 16/8/2009, 23:42 Titel: Synthese von Acetanilid


System-Info: Hier wird über den Versuch Synthese von Acetanilid diskutiert Super schöne Synthese. Deine Synthesen sind echt immer echt toll gemacht. Die Bilder sind doll es sind viele sinnvolle Komentare dabei. Ich freu mich schon auf die nexte Synthese von dir. Wenn ich mal Anilin hab werde ich die Synthese auch mal nachkochen! Die Methode wie du das Produkt am ende im Vakuum getrocknet hast finde ich sehr cool. Wo hast du das Schliffreagenzglas wo das Trockenmittel drin ist gekauft? Grüße Ether

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fractional

Hier seit: 03.10.2006
Beiträge: 78

Verfasst am: 17/8/2009, 09:24 Titel:


Ether hat geschrieben: Super schöne Synthese. Deine Synthesen sind echt immer echt toll gemacht. Die Bilder sind doll es sind viele sinnvolle Komentare dabei. Ich freu mich schon auf die nexte Synthese von dir. Wenn ich mal Anilin hab werde ich die Synthese auch mal nachkochen! Die Methode wie du das Produkt am ende im Vakuum getrocknet hast finde ich sehr cool. Wo hast du das Schliffreagenzglas wo das Trockenmittel drin ist gekauft? Grüße Ether Schoen, dass es dir gefaellt! Ich habe das Produkt in einer sogenannten Trockenpistole getrocknet. Im gezeigten Fall besteht sie aus einer Art Schlenckkolben mit einer Art dickem Reagenzglas mit Schliffkern. Die gibt es auch mit einer eingebauten Fluessigkeitsheizung, bestehend aus einem Kolben fuer die gewaehlte Fluessigkeit, deren Siedepunkt natuerlich die Heiztemperatur bestimmt, und einem Rueckflusskuehler. Ein Bild kannst du hier sehen: http://www.neubert-glas.de/laborglas/onlineshop/katalog_php/1_995727484085_1030342896125_997508551870/1007470591088/Trockenpistolen-nach-Abderhalden.html Das habe ich zwar auch, aber in diesem Fall sah ich wenig Nutzen. Ich benutzte also die einfache Variante. Gruesse, fractional

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sigurd

Hier seit: 14.04.2006
Beiträge: 3719

Verfasst am: 17/8/2009, 11:14 Titel:


Sehr schön, vor allem Deine Art das Ganze zu beschreiben find ich klasse! Das Einzige was ich zu "kritisieren" hab ist, dass Du an zwei geklammerten Schliffen zusätzlich eine Klemme angebracht hast. Das sollte man nicht machen, um das Glas nicht zusätzlich unter Spannung zu setzen. Ich hätte dann eher die Kolonne bzw. den Kühler irgendwo in der Mitte geklammert, wenn man auf die Klemme beim Übergang zur Destillationsbrücke bzw. an der Vorlage nicht verzichten will.

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fractional

Hier seit: 03.10.2006
Beiträge: 78

Verfasst am: 17/8/2009, 12:17 Titel:


sigurd hat geschrieben: Sehr schön, vor allem Deine Art das Ganze zu beschreiben find ich klasse! Das Einzige was ich zu "kritisieren" hab ist, dass Du an zwei geklammerten Schliffen zusätzlich eine Klemme angebracht hast. Das sollte man nicht machen, um das Glas nicht zusätzlich unter Spannung zu setzen. Ich hätte dann eher die Kolonne bzw. den Kühler irgendwo in der Mitte geklammert, wenn man auf die Klemme beim Übergang zur Destillationsbrücke bzw. an der Vorlage nicht verzichten will. Ja, perfekt war der Aufbau nicht; normalerweise wuerde ich ihn sicher nicht auf zwei Stativen aufbauen. Die Klammer oben war allerdings nicht fest angezogen und diente nur dazu, das Vorkippen zu verhindern, speziell waehrend des Entfernens des heissen Reaktionskolbens. Ich bin gerade wieder einmal dabei, meinen Abzug umzubauen und dabei werde ich ein fixes Gitter von Stativstangen einbauen. Wenn das einmal gemacht ist wird die Sache einfacher.

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Türkeireise

Alter: 27
Hier seit: 18.10.2008
Beiträge: 446
Wohnort: Oldenburg

Verfasst am: 17/8/2009, 17:20 Titel:


Sehr schön gemacht, gefällt mir. Super dokumentiert und sauber durchgeführt. Gruesse: Türkeireise

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Ethan-2-ol

Alter: 24
Hier seit: 09.01.2008
Beiträge: 223
Wohnort: nicht weit vom Industriepark Höchst

Verfasst am: 17/8/2009, 23:14 Titel:


Sehr schöne Synthese, sehr schön dokumentiert (wieder einmal ). Eine Frage hätte ich da: ging das Destillieren des Anilins ohne Probleme? Meines sieht nämlich auch so aus und müsste mal gereinigt werden. Und was mich noch interessieren würde: ist das gereinigte Anilin ähnlich dickflüssig wie davor?

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fractional

Hier seit: 03.10.2006
Beiträge: 78

Verfasst am: 18/8/2009, 00:07 Titel:


Ethan-2-ol hat geschrieben: Sehr schöne Synthese, sehr schön dokumentiert (wieder einmal ). Eine Frage hätte ich da: ging das Destillieren des Anilins ohne Probleme? Meines sieht nämlich auch so aus und müsste mal gereinigt werden. Und was mich noch interessieren würde: ist das gereinigte Anilin ähnlich dickflüssig wie davor? Das Destillieren war kein Problem. Um die Waermeverluste zu vermindern hatte ich den oberen Teil des Kolbens mit Alufolie abgedeckt, das ist bei hoehersiedenden Substanzen wahrscheinlich ein Vorteil. Das Anilin ist ziemlich duennfluessig, aber auch das ungereinigte Anilin war nicht wirklich dickfluessig. Vielleicht ist deines noch ein bisschen mehr versifft als meines.

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Ethan-2-ol

Alter: 24
Hier seit: 09.01.2008
Beiträge: 223
Wohnort: nicht weit vom Industriepark Höchst

Verfasst am: 18/8/2009, 15:38 Titel:


Das kann gut sein, da es aus uralten Beständen stammt. Es ist auch in dünnen Schichten, z.B. wenn es auf Wasser schwimmt, recht undurchsichtig. Zudem ist der Verschluss immerzu etwas "verpappt" mit einer bräunlichen, zähen Substanz. Zur Viskosität: Mir ist halt aufgefallen, dass es im Vergleich zu Wasser dickflüssiger ist, etwa wie konz. H2SO4 oder Pflanzenöl. Somit ist "dickflüssig" wahrscheinlich übertrieben. Mitunter ist die Viskosität auch stark temperaturabhängig wie z.B. bei Motoröl. Dieses ist im Winter bei 0°C zäh wie Honig, im Sommer bei 30-35°C eher wie besagtes Pflanzenöl. Mein Anilin steht im Keller, wo im Sommer noch nicht mal Cyclohexanol oder tert-Butanol schmelzen.

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Doktor Klawonn

Hier seit: 27.03.2007
Beiträge: 545
Wohnort: Hessen

Verfasst am: 19/8/2009, 15:28 Titel:


Tolle Synthese, vor allem, weil keine exotischen Chemikalien verwendet wurden. Eine Idee hätte ich zur Herstellung von Acetanilid. Es ist möglich, Acetamid aus Ammoniakwasser und Ethylacetat herzustellen. Ginge die analoge Reaktion (Anilin+EtOAc-->Acetanilid+EtOH) auch so einfach oder ist die Nucleophilie des Anilins dazu zu gering? mfG Dr. K.

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www.youtube.com/user/doktorklawonn

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fractional

Hier seit: 03.10.2006
Beiträge: 78

Verfasst am: 21/8/2009, 19:38 Titel:


Doktor Klawonn hat geschrieben: Eine Idee hätte ich zur Herstellung von Acetanilid. Es ist möglich, Acetamid aus Ammoniakwasser und Ethylacetat herzustellen. Ginge die analoge Reaktion (Anilin+EtOAc-->Acetanilid+EtOH) auch so einfach oder ist die Nucleophilie des Anilins dazu zu gering? Ganz habe ich ja nicht daran geglaubt, aber man kann's ja probieren: Ansatz: 4 ml Anilin und 7 ml Ethylacetat (also im deutlichen Ueberschuss) zwei Stunden im Rueckfluss gekocht. Im Erfolgsfall wuerde zuerst das Ethylacetat/Ethanol Azeotrop bei 71.8 Grad uebergehen. Der Siedepunkt von EtOAc ist 77.2 Grad, Ethanol 78.5 Grad. Das einzige sichtbare Temperaturplateau lag bei 77.2 Grad, also beim reinen EtOAc. Die Temperatur sank dann wieder, weil das ganze EtOAc uebergegangen war. Es machte wenig Sinn, die Heizung weiter aufzudrehen um auch das Anilin ueberzudestillieren, also Ende des Versuchs. Im kalten Anilin schieden sich auch keinerlei Kristalle ab. Ich denke also, dass diese Reaktion nicht funktioniert.

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Gold(III)-oxid

Alter: 21
Hier seit: 17.10.2009
Beiträge: 288
Wohnort: im Schwabenländle

Verfasst am: 17/10/2009, 14:38 Titel:


Ist ne gute Ausbeute.

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Ein Analytiker kann nur das finden wonach er sucht.

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rhodium

Hier seit: 01.07.2004
Beiträge: 879

Verfasst am: 20/10/2009, 17:39 Titel:


Was kann man mit dem hergestellten Acetanilid so alles anstellen? Ich hab' mir mal ein paar interessante Sachen zusammengesucht. Oxidation zum Nitrobenzol mit Peressigsäure (Gazzetta chimica Italiana, 1935, 65, 249) Umsetzung zum 4-Methylchinolin mit Formaldehyd (Zhurnal prikladnoĭ khimii, 1957, 30, 1715) Zum 2,2'-Bis-(1,3-benzothiazol) mit Schwefel (Chem. News J. Ind. Sci. Meyer, 1922, 124, III, 381) Zugegebenermassen etwas exotisches Zeug .. fällt jemand eine besser Verwendung ein? Man könnte natürlich auch Alkylieren und anschliessend hydrolysieren um zum monoalkylierten Anilin zu kommen, die gibts schliesslich auch nicht im Supermarkt

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„Die völlige Abwesenheit von Wissen ist kein Hindernis auf dem Weg nach oben, sondern Voraussetzung für einen erfolgreichen Aufstieg“. Henryk M. Broder

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fractional

Hier seit: 03.10.2006
Beiträge: 78

Verfasst am: 24/10/2009, 12:23 Titel:


rhodium hat geschrieben: Was kann man mit dem hergestellten Acetanilid so alles anstellen? Ich hab' mir mal ein paar interessante Sachen zusammengesucht. Oxidation zum Nitrobenzol mit Peressigsäure (Gazzetta chimica Italiana, 1935, 65, 249) Umsetzung zum 4-Methylchinolin mit Formaldehyd (Zhurnal prikladnoĭ khimii, 1957, 30, 1715) Zum 2,2'-Bis-(1,3-benzothiazol) mit Schwefel (Chem. News J. Ind. Sci. Meyer, 1922, 124, III, 381) Zugegebenermassen etwas exotisches Zeug .. fällt jemand eine besser Verwendung ein? Man könnte natürlich auch Alkylieren und anschliessend hydrolysieren um zum monoalkylierten Anilin zu kommen, die gibts schliesslich auch nicht im Supermarkt Ich habe eine ganz bestimmte Synthese damit vor...Ich hoffe, in den naechsten paar Wochen die Zeit dafuer zu finden und dann gibt es eine weitere Schandtat. Mehr wird noch nicht verraten... Im Roempp steht folgendes: "Verwendung: als org. Zwischenprod. bei der Synth. zahlreicher Verb., wie z.B. Sulfonamiden, Diallylbarbiturat-Deriv., von Fungiziden aus der Reihe der Trichlormethylthiosulfate, Amoebiziden, Lichtschutz- u. Filterfarbstoffen. Als Weichmacher fuer Harze, Kunststoffe, photograph. Gelatine-Emulsionen u.ae. hat sich die Substanz gut bewaehrt. Daneben wirkt A. als Inhibitor bei der Zers. von Wasserstoffperoxid u.a. Peroxiden u. als Stabilisator in der Sprengstoffindustrie. Der Ni-Komplex ist ein wirksamer Katalysator z.B. bei der Synth. von Acrylsaeure u. deren Deriv. aus Acetylen u. CO. Weitere Verwendungszwecke: Geruchsbindender Stoff (Fixateur) in der Riechstoff-Industrie sowie als Fixiermittel in der Xerographie. In der chem. Analyse dient A. als Standardsubstanz fuer die Elementaranalyse u. die Schmelzpunktbestimmung." Im Ullmann steht einiges ueber Chloracetanilide als Herbizide, da sind einige ganz interessante Verbindungen dabei. Es gibt auch "Acedapsone (INN) [77-46-3] , 4,4'-sulfonylbis(acetanilide)" ein Lepramedikament. Wenn also der Chemiker an Aussatz leidet, kann er sich sein Gegenmittel selber kochen...

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Mantis

Moderatoren helfen, wo sie können.

Hier seit: 26.11.2004
Beiträge: 5328

Verfasst am: 28/12/2011, 22:12 Titel:


Ich habe diesen Syntheseweg einmal ähnlich durchgeführt und kann diese Variante nur empfehlen (sofern man nicht Unmengen an Ac2O daheim hat)! Das Wasser wollte ich allerdings nicht Ethylacetat herrauschleppen, was leider nicht funktioniert hat. Möglicherweise ist die Reaktionstemperatur zu gering dafür gewesen. Erst nachdem alles EtOAc abdestilliert war und der Kolben stärker beheizt wurde, ging Wasser über. Ich habe so lange destilliert, bis die Kopftemperatur bei der Vigreuxkolonne den Siedepunkt von Essigsäure erreicht hatte. Auf einen Zinkzusatz habe ich verzichtet, allerdings färbt sich der Ansatz mit der Zeit wirklich rot. In wie weit das Zink das nun verhindern kann, weiß ich nicht. Die Menge an Essigsäure habe ich aber gegenüber fractional auf 35g erhöht. Aus 23g Anilin konnten so 27,1g Acetanilid gewonnen werden, was einer Ausbeute von ca. 80% entspricht.

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