۞ Versuchschemie.de :: - Synthese von Phenolphthalein
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Marcel
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Verfasst am: 16/4/2006, 20:12  Titel:  Synthese von Phenolphthalein Antworten mit ZitatNach untenNach oben

System-Info:
Hier wird über den Versuch  Synthese von Phenolphthalein diskutiert



Schöne Synthese!
Viele Bilder!
Weiter so!
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Zur Allmächtigkeit Gottes.
Kann Gott einen so großen Stein erschaffen, dass er ihn nicht mehr heben kann. Entweder er kann ihn nicht erschaffen oder er kann ihn nicht heben.
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Mantis
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Verfasst am: 16/4/2006, 20:15  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

wunderbar!
wirklich gut geworden.
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Chris

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Verfasst am: 16/4/2006, 20:30  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
Schöne Synthese!
Viele Bilder!
Weiter so!


Dem kann ich mich nur anschließen, bis auf den Umstand, dass es nicht empfehlenswert ist, Phenol ohne Abzug zu erhitzen...

Die Erklärung zur Farbigkeit ist vielleicht etwas undeutlich. So, wie Du das geschrieben hast, kann man das auch was anderes reininterpretieren.
Versuch das mal noch deutlicher.nicht unbedingt konkretisiert(wär natürlich praktisch, reicht auch ein Halbsatz in dem Fall) aber klarer zu schildern. Dann überlege ich mir nochmal das Meckern Wink
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ultrachemiker
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Verfasst am: 16/4/2006, 20:33  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Finde ich absolut klasse! Mit einfachsten Mitteln trotzdem sehr professionell gemacht! Respekt! Sonst habe ich zwar immer was zu meckern, aber hier nicht, da stimmt wirklich alles.
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Orlando

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Verfasst am: 18/4/2006, 21:31  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Chris hat geschrieben:
... dass es nicht empfehlenswert ist, Phenol ohne Abzug zu erhitzen...

Mag sein, aber hier ist eindeutig kein Phenol sublimiert. Das hätte man gerochen und es ist nur wenig Wasser aus dem Kolben rausverdampft. Da mag etwas Phenol mit dringehangen sein, aber was solls...

Zitat:

Die Erklärung zur Farbigkeit ist vielleicht etwas undeutlich. So, wie Du das geschrieben hast, kann man das auch was anderes reininterpretieren.
Versuch das mal noch deutlicher.nicht unbedingt konkretisiert(wär natürlich praktisch, reicht auch ein Halbsatz in dem Fall) aber klarer zu schildern.

Kannst du mir da helfen? Wir lernen das ganze mit den Farben erst in den nächsten Wochen, das ist das was ich ohne mir den Stoff anzuschauen so weiß... gefährliches Halbwissen, ich weiß... bitte besser das einfach aus so dass es etwas verständlicher wird.

Ansonsten hab ich leider den Ansatz beim Umkristallisieren versaut. Ich hab wie gesagt nach dem ersten Ausfällen mit Wasser zu feine Kristalle zum Filtern gehabt und hab den ganzen Ansatz nochmal aufgekocht. Jetzt kristallisierte nur wenig aus, und anfangs setzte sich einige ölige Tropfen unten ab. Ich fürchte dass ein Großteil des Produkts sich zersetzt hat. Mist. Vielleicht koch die Synthese noch mal. Je nach dem ob ich die nächsten Tage dazu komm.
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"Man traue niemals Leuten mit Chemikalienflecken an den Händen. (...) Das ist meine Meinung. Sie sind nicht wie wir."
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If you're not part of the solution, you're part of the precipitate. Wink
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Chris

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Verfasst am: 18/4/2006, 22:34  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
Kannst du mir da helfen?

Klar. Mache ich bei Gelegenheit.

Worum es mit ging. Bei Dir hört sich das ungefähr so an, als wäre die Delokalisation die Folge der Deprotonierung. Und daher dann die Absorption. Schau Dir mal andere Stoffe an. Mein momentaner "Lieblingsstoff" ist 9,10-Diphenylanthracen. Da wird ganz heftig delokalisiert und ebenso heftig absorbiert...Und da is gar nix mit Protonen.

Ebenso liegt schon von vornherein eine Delokalisation im Phenolphthalein vor ->Benzolringe...

Das entscheidende ist, dass die Delokalisation erweitert wird, wenn die Deprotonierung eintritt. Das wichtige ist aber die "Strukturänderung":
Aus der Phthaleinform wird die chinoide Form. Und deshalb kann die Delokalisation weitergeführt werden. Der Begriff "Deprotonierung" war mir zu unscharf.

Vielleicht bin ich da auch zu pingelig...

Was man auch noch anfügen könnte, wäre (aber ganz kurz, passt nur schön), dass man das Gleichgewicht zwischen den beiden Formen darlegt und dann auf die Indikatorwirkung zu sprechen kommt.

War das einigermaßen verständlich?
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Orlando

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Verfasst am: 19/4/2006, 14:23  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Ja danke für die Hilfe, ich habs mal umformuliert, ists jetzt besser? Achja, ich wusste schon dass es bereits eine Synthese für Phenolphthalein hier im Forum gibt, vielleicht kann man meine da irgendwie mit einarbeiten, denn die Vorschrift war mir reichlich ungenau und führte zudem nicht zum reinem kristallinen Phenolphthalein, sondern nur zur Indikatorlösung.
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Chris

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Verfasst am: 19/4/2006, 14:49  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
ists jetzt besser?

hört sich schon besser an...

Zitat:
ich wusste schon dass es bereits eine Synthese für Phenolphthalein hier im Forum gibt, vielleicht kann man meine da irgendwie mit einarbeiten

Kann man sich ja mal ansehn...ich habe im Moment keine Ahnung welche das war...aber ich denke, dass man Deine eigentlich so lassen sollte.


EDIT
Ich habe sie mir mal angesehen. Das ist ja eine Synthese vom versuchschemie.de-Gründer...die darf man bestimmt nicht "antasten" Wink

Soviel zu verbinden gibts da aber auch eigentlich nicht...
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f3l!x




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Verfasst am: 20/5/2006, 15:28  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

die synthese ist recht gut beschrieben,
aber wie läuft denn eigentlichd er reaktionsmechanismus ab?
hab schon überall im internet gesucht und auch das forum durchwühlt.
brauch das fürn referat in der schule, hab zwar schon einige ansätze gefunden, aber die widersprechen sich teilweise.
Vielleicht kann mir ja jemand helfen
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Chris

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Verfasst am: 20/5/2006, 15:32  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
hab zwar schon einige ansätze gefunden

Dann erzähl mal...
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f3l!x




Hier seit: 20.05.2006
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Verfasst am: 21/5/2006, 20:57  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

also mein eigentliches problem liegt darin, dass ich nicht weiß, an welches saurstoffatom (an phthalsäureanhydrid) sich das Hydroxoniumion (der kat. schwefelsäure) anlagert.
ob es sich an einer der beiden carbonylgruppen oder an dem sauerstoff atom, welches an beide c-atome gebunden ist.
also quasi der anfang der friedel-crafts-reaktion.

außerdem weiß ich nicht, an welcher stelle sich dann wieder das sauerstoff atom an die beiden c-atome anbindet, sich quasi der ester bildet.
ob das passiert, nachdem sich das zweite phenol angelagert hat, oder ob das schon passiert, nachdem sich das erste phenol angelagert hat.
Ich bin eigentlich der meinung, dass sich dieser "ring" (also die bindung vom c-atom, welches an alle drei aromaten gebunden ist, mit dem sauerstoff atom) erst schließt, wenn sich das zweite phenol angelagert hat, da das ganze dann im prinzip wie eine ester-bildung abläuft.
hoffe meine erklärungen sind irgendwie schlüssig Embarassed
wenn nicht, ich hab nochn schema gemacht, zur not kann ich das ja mal posten.
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Ameisensulfat

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Verfasst am: 12/7/2006, 13:16  Titel:  Phenolphtalein Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Kann man die Synthese von Orlando auch mit Phtalsäure durchführen oder geht es nur mit Phtalsäureanhydrid?
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I don`t Eidotter!!!
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Verfasst am: 12/7/2006, 14:56  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Wahrscheinlich geht es nur mit dem Anhydrid.

Übrigens: Phthalsäure schreibt man mit 2 "H".
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Ameisensulfat

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Verfasst am: 12/7/2006, 15:44  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Ok danke also dann muss ich doch einfach der Phthalsäure durch erhitzen auf 200°C das Wasser entziehen dann habe ich doch das Anhydrid oder?
Zitat:
Übrigens: Phthalsäure schreibt man mit 2 "H".
Das ist ein Fehler, den ich immer wieder mache aber aus Fehlern kann man ja lernen. Razz
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I don`t Eidotter!!!
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Chris

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Verfasst am: 12/7/2006, 16:39  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Ja, aus Phthalsäure wird bei 180°C das Anhydrid gebildet.

Zitat:
Das ist ein Fehler, den ich immer wieder mache aber aus Fehlern kann man ja lernen.

Jetzt musst Du nur noch lernen, richtig zu zitieren Wink
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