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Verfasst am: 31/10/2007, 12:23  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

-FaBIaN- hat geschrieben:
Tropinon bilden welches ich nur noch reduzieren muss und die Tropasäure dranestern

Wenn Du die richtige Stereochemie bei der Reduktion hinkriegst....
-FaBIaN- hat geschrieben:
Kann ich die Tropasäure eig über eine Friedel-Crafts-Alkylierung aus Phenylessigsäure und Umsetzung mit Formaldehyd (praktisch nach dem Prinzip einer Aldolreaktion) zur Tropasäure herstellen?

Friedel-Crafts finden am Aromaten statt Wink .
Du stellst einen Isopropyl-Grignard her, setzt den mit Phenylessigsäure und dann mit Paraformaldehyd um. Dann erhältst du Tropasäure.
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-FaBIaN-



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Verfasst am: 31/10/2007, 19:58  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Zitat:
Friedel-Crafts finden am Aromaten statt Wink .


ops^^das stand da noch weil ich zuerst fragen wollte"über eine Friedel-Crafts-Alkylierung aus Chloressigsäure und Benzol"...dann is mir aufgefallen dass das was dabei entsteht nix anderes als Phenylessigsäure ist xD
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Verfasst am: 31/10/2007, 20:47  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

-FaBIaN- hat geschrieben:
Friedel-Crafts-Alkylierung aus Chloressigsäure und Benzol

Da würde aber keine Phenylessigsäure entstehen!
Was aber möglich ist, wäre eine FC-Acylierung mit Chloracetylchlorid zu Chloracetophenon C6H5COCH2Cl, ob das auch mit Chloressigsäure geht, weiß ich jedoch nicht.
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-FaBIaN-



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Verfasst am: 31/10/2007, 21:56  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Warum würde das nicht gehn?
C6H6 + CH2Cl-COOH ---(AlCl3)---> C6H5-CH2-COOH + HCl ,oder?
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Verfasst am: 1/11/2007, 04:57  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Das geht nicht, weil die Carboxylgruppe vorzugsweise reagiert.
Will man via Friedel-Crafts z.B. zu Phenylessigsäure kommen, würde man aus Benzol und Acetylchlorid Acetophenon herstellen. Dieses unterzieht man dann der Willgerodt-Reaktion und schon hat man Phenylessigsäure.
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-FaBIaN-



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Verfasst am: 1/11/2007, 16:56  Titel:   Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Aso ok =)
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dr. nick




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Verfasst am: 23/7/2009, 08:10  Titel:  Veresterung? Antworten mit ZitatNach untenNach oben

Hm, interessant!

ich weiß, der Thread ist schon ein bisschen alt, aber hat eigentlich jemand eine Anleitung zur Veresterung der Acetondicarbonsäure zur Hand?

Grüße
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