Orlando
Alter: 26
Hier seit: 17.12.2005
Beiträge: 545
Wohnort: Erlangen
|
|
Coffein ist ein seit Jahrtausenden vom Menschen genutztes Aufputschmittel und die am meisten konsumierte pharmakologisch aktive Substanz. Coffein ist ein Purin-Alkaloid, das vor allem in Teeblätter, Kaffeebohnen und verschiedenen anderen Pflanzen (Kolanuss, Matebaum) vorkommt. Es ist chemisch verwandt mit Theobromin, das in der Schokolade vorkommt und ähnlich, aber deutlich schwächer wirkt.
Geräte:
Soxhlet-Extraktionsapparatur
Extraktionshülse
Destillationsapparatur
2-3 Erlenmeyerkolben 100ml bzw. 300ml
Heizquelle
Filterpapier
Nutsche
Scheidetrichter
Chemikalien:
Schwarzer Tee (möglichst fein, ich verwendete Earl Grey Teebeutel)
Ethanol
Chloroform
Natronlauge 10%
Schwefelsäure 10%
Sicherheitshinweise:
Ethanol ist leichtentzündlich, Chloroform gesundheitsschädlich, Schwefelsäure und Natronlauge ätzend.
Schutzbrille und am besten auch Handschuhe tragen. Selbst isoliertes Coffein sollte nicht konsumiert werden, da evtl. Verunreinigungen und Chloroformrückstände enthalten sein können. Wer Coffein einmal rein zu sich nehmen möchte sei auf Omikron oder andere Chemikalienhändler verwiesen, dort ist es relativ billig in Kleinmengen erhältlich (100g 10€). Die Extraktion sollte möglichst nicht unbeaufsichtigt verlaufen. Bei den Arbeiten mit Chloroform ist ein Abzug empfehlenswert.
Durchführung:
Eine Soxhlet-Extraktionsapparatur wird aufgebaut und die Extraktionshülse mit etwa 15g Tee befüllt. Ich verwendete die Teebeutel, sodass eine Hülse überflüssig war, dafür aber nur etwa 12g Platz hatten. In den Kolben füllt man 150ml Ethanol 96%. Nun extrahiert man mindestens 5, besser 7 oder mehr Stunden. Ich habe aus Zeitgründen nach gut 5h abgebrochen, allerdings war das Ethanol im Soxhlet immer noch deutlich verfärbt, die Extraktion also sicher noch nicht beendet. Bei der Extraktion sind aus Sicherheitsgründen offene Flammen zu löschen.
Den schwarzen, stark nach Tee riechenden Extrakt dampft man bis auf ca. 70ml ein. Dann gibt man laut Vorschrift 18g Calciumhydroxid oder 18g Magnesiumoxid zu. Da ich beides grade nicht zur Hand hatte, wich ich auf Calciumcarbonat (20g) aus, die anderen beiden Substanzen sind aber sicher zu bevorzugen. Diese Aufschlämmung schüttelt man kräftig und dampft dann vorsichtig ein, bis nur noch ein zähflüssiger Brei übrig ist. Es darf nicht bis zur Trockne eingedampft werden, da sonst Zersetzung eintritt. Idealerweise arbeitet man hierzu an einem Roti unter Vakuum, aber wer hat so was schon…
Das dickflüssige Gemisch wird mit 100ml Wasser kräftig aufgekocht und heiß abgenutscht. Den Filterkuchen kocht man nochmals mit 50ml Wasser auf und nutscht wieder ab. Anschließend gibt man etwa 10-15ml 1molarer Schwefelsäure zu, die Flüssigkeit färbt sich dabei von rotbraun nach eher gelblich-braun. An dieser Stelle habe ich nochmals die kochend heiße Lösung abfiltriert, da ein deutlicher Niederschlag vorhanden war. Dann engt man auf ca. 50ml ein. Man lässt gut abkühlen und extrahiert nun mit Chloroform. Dazu schüttelt man die Lösung zweimal mit je 50ml Chloroform (evtl. ist es günstiger, mit weniger Chloroform, dafür öfter auszuschütteln, dazu war ich zu faul). Bei mir war wieder ein schwarzbrauner Feststoff in der Lösung, der aber in der wässrigen Phase blieb und daher nicht weiter störte. Man trennt in einem Scheidetrichter ab und vereinigt die Chloroformphasen. Diese werden dann mit 20ml 10%iger Natronlauge und anschließend mit 20ml Wasser ausgeschüttelt. Dann destilliert man vorsichtig das Chloroform ab. Besonders am Schluss ist es ratsam, die Heizquelle abzuschalten und vorsichtig und kurz mit dem Brenner zu erhitzen, bis das Chloroform vollständig entfernt ist. Sonst kann es passieren, dass einem das Coffein sublimiert.
Den so gewonnenen weißen Feststoff, das nahezu reine Coffein, kann noch durch Sublimation oder Umkristallisation aus heißem Wasser gereinigt werden. Mein Coffein hatte noch einen leichten Gelbstich, ich werde es wohl sublimieren. Ich fürchte, dass beim Umkristallisieren die Verluste zu hoch sind und sich das Produkt kaum mehr abtrennen lässt. Meine Ausbeute lag bei 120mg, gar nicht schlecht bei einem Gehalt von 1-4,5% in den Teeblättern. Bei der Sublimation sind nochmals mit Verlusten von min. 20mg zu rechnen.
Die Extraktion
Nach Zugabe des Calciumcarbonats.
Der Filterkuchen
Nach Zugabe der Schwefelsäure wurde nochmals heiß filtriert.
Nach dem Einengen erscheint die Lösung wieder sehr dunkel.
Extraktion mit Chloroform.
Wässrige (links) und Chloroformphase
Destillation. Das Chloroform wurde zur Aufarbeitung in ein braunes Vorratsgefäß eingeleitet und mit ein paar Tropfen Ethanol stabilisiert.
Das Rohcoffein. Erscheint gelblicher als es war.
Erklärung:
Coffein wird aus dem Tee durch kontinuierliche Extraktion herausgelöst, es ist zu 1-4,5% enthalten. Die Fettsäuren werden als schwerlösliche Calciumsalze ausgefällt und das Coffein aus dem Extrakt mit heißem Wasser herausgelöst, da es in heißem Wasser gut löslich ist. Die Schwefelsäure überführt die Amine in wasserlösliche Salze, sodass sie mit Chloroform nicht extrahiert werden können. Die Natronlauge dient nur zur Neutralisierung eventueller Säurerückstände.
Coffein sublimiert ab 178°C unzersetzt und kann daher so gereinigt werden.
Chemisch gesehen ist es ein Purin-Alkaloid mit dem IUPAC-Namen 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, abgekürzt 1,3,7-Trimethylxanthin.
Die Strukturformel:
Entsorgung:
Wässriger Extrakt kann verdünnt und neutralisiert ins Abwasser gegeben werden. Das Chloroform wird gesammelt und aufgearbeitet. Bis zur Aufarbeitung durch erneute Destillation und Trocknung wird es mit 1% Ethanol stabilisiert und dunkel (braune Flasche) gelagert, um Phosgenbildung zu verhindern.
|
|
|
|
_________________
"Man traue niemals Leuten mit Chemikalienflecken an den Händen. (...) Das ist meine Meinung. Sie sind nicht wie wir."
Terry Pratchett, Voll im Bilde
If you're not part of the solution, you're part of the precipitate. 
Zuletzt bearbeitet von Orlando am 11/7/2006, 00:37, insgesamt 3-mal bearbeitet |
|
Registrieren
